İlişkilerinde bir türlü dikiş tutturamayan Taylor, ayrıldığı ilişkilerinden sonra albümlerinde ayrılık şarkılarına pek çok kez yer verdi. İşte Taylor’ın yıllar içinde hayatına aldığı ex-aşkları ve onlar için yazdığı şarkılar.
JOE JONAS (TEMMUZ 2008 – EKİM 2008)
3 aylık birlikteliklerinden oldukça etkilenen Taylor, ayrılıktan sonra “Last Kiss”, “Forever and Always” ve “Holy Ground” şarkılarını yazmasına neden oldu.

TAYLOR LAUTNER (AĞUSTOS 2009 – ARALIK 2009)
Yine bir 3 aylık sevgililik döneminden sonra oldukça duygusal olan Taylor şarkı yazmayı ihmal etmemiş. Bu ayrılığın meyvesi de “Back To December” şarkısı oldu.

LUCAS TİLL (MART 2009 – NİSAN 2009)
“You Belong With Me” klibinde 1 aylık sevgilisi Lucas’a yer vermişti.

JOHN MAYER (ARALIK 2009 – ŞUBAT 2010)
John’dan 11 yaş daha küçük olan Taylor, ilişki sırasında 19 yaşındaydı. Speak Now albümünde “Dear John” isimli şarkısını ona yazmıştı.

CORY MONTEITH (HAZİRAN 2010- TEMMUZ 2010)
Glee dizisinden Cory’e göz koymuştu. Speak Now albümünde “mine” şarkısından ondan bahsettiği söyleniyor.

JAKE GYLLENHAAL (EKİM 2010 – OCAK 2011)
Red albümünde Jake’e de yer vardı. The Last Time şarkısı onun içindi.

CONOR KENNEDY (TEMMUZ 2012-EKİM 2012)
Yine Red albümünde bir şarkısı bir erkek içindi. “Begin Again” parçası Conor için yazılmıştı.

HARRY STYLES (ARALIK 2012-OCAK 2013)
“I Knew You Were Trouble” şarkısından bir gözü paylaşarak ayrıldıklarını duyurmuştu. 2014 yılında çıkarttığı 1989 albümündenki “Out of The Woods” şarkısıyla Harry’e gönderme yaptı.

CALVİN HARRİS (ŞUBAT 2015-HAZİRAN 2016)
İlk uzun ilişkisini Calvin ile yaşadı. “Getaway Car” şarkısı Calvin ile olan ilişkisinin neden bittiğini anlatıyor. “Look What You Made Me Do” parçasında ise içindeki bütün nefreti kusuyor.

TOM HİDDLESTON (HAZİRAN 2016-EYLÜL 2016)
Her şey Met Gala’da bir dansla başladı. Taylor ve Tom, Calvin Harris’le ayrıldıktan birkaç gün sonra bir Rhode Island kumsalında öpüştürken fotoğrafladılar.


